Maria Osterwa-Czekaj urodziła się października 1942 r. w Krakowi. Była młodszą córką wybitnego aktora i reżysera Juliusza Osterwy. Na chrzcie św. otrzymała imiona Maria Taddea Dorota, choć w domu pieszczotliwie zwana była „Matadorkiem”. Była wnuczką księcia Pawła Jana Sapiehy, rodzonego brata kard. Adama Sapiehy, oraz Matyldy Windisch-Graetz. Miała starszą siostrę, Elżbietę, która poszła w ślady ojca i została aktorką. Elżbieta była dzieckiem z pierwszego małżeństwa Juliusza Osterwy z Wandą.
Artystka, dziennikarka, reżyserka
Maria Osterwa-Czekaj ukończyła podstawową szkołę muzyczną w Krakowie oraz Liceum Sióstr Niepokalanek w Szymanowie. Przez dwa lata studiowała architekturę na Politechnice Krakowskiej, a następnie ukończyła studia na Wydziale Form Przemysłowych Akademii Sztuk Pięknych im. Jana Matejki w Krakowie. Do 1981 r. była asystentką prof. Andrzeja Pawłowskiego na krakowskiej ASP.
16 września 1966 r. w Krakowie wyszła za mąż za architekta Jacka Bronisława Czekaja. Z tego małżeństwa urodziło się dwoje dzieci - Jakub Krzysztof (ur. 4 czerwca 1968 r.) oraz Matylda Maria (ur. 5 czerwca 1972 r.).
Przez wiele lat pracowała jako dziennikarka i reżyserka filmów dokumentalnych w TVP Kraków (do roku 2000). Była autorką scenariuszy i reżyserką filmów „Wierzyć w pamięć” (1994) i „Człowiek, który znał Edith Stein” (1994). Współpracowała przy realizacji filmu „Orlęta” (2002).
Do 2011 r. pełniła funkcję zastępcy prezesa zarządu Fundacji Książąt Czartoryskich. Została odwołana z tej funkcji 13 lipca 2011 r. przez księcia Adama Karola Czartoryskiego, fundatora i prezydenta Rady Fundacji Książąt Czartoryskich.
Działalność społeczna
Była aktywistką społeczną i polityczną. W czasie stanu wojennego była zaangażowana w działania podziemnej Komisji Hutników Solidarność w ówczesnej hucie im. Lenina. Współpracowała też z tzw. Bunkrem w kościele w Mistrzejowicach (pomagała przy wydawaniu druków i wydawnictw podziemnych, organizowała przyjazdy do Krakowa dziennikarzy i zagranicznych gości).
Maria Osterwa-Czekaj, była też jedną z osób, które organizowały w 1989 r. kampanię wyborczą Komitetu Obywatelskiego NSZZ „S”, a w latach 1990-91 wspierała odradzający się samorząd, kierując Biurem Kongresowym Urzędu Miasta Krakowa.